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清代社会充满了辛辣的批评，是中国古典讽刺小说的典范。这部小说大约用了他近20年时间，直到49岁时才完成。
吴敬梓另作有《文木山房集》。程晋芳在《文木先生传》中说有《诗说》若干卷，惜已失传。
王又曾《书吴征君敏轩先生文木山房诗集后有序》：国初以来重科第，鼎盛最数全椒吴。
胡适的《吴敬梓年谱》认為吴本人并非装病，确是因消渴病（类似糖尿病）加剧不得不放弃机会。
胡适：《重印〈文木山房集〉序》中说：我是最敬重吴先生的，常常想蒐求他的遗著，常常痴想他的诗文集也许有别本保存在世间。
程晋芳写《文木先生传》：（先生）所著有《文木山房集》、《诗说》若干卷；又倣唐人小说為《儒林外史》五十卷，穷极士人情态，人争传写之。
《儒林外史》长篇小说（也称章回小说），全书共五十六回，约40万字，描写了近二百个人物。小说假託明朝，实际描写了康乾时期科举制度下读书人的功名和生活。
《儒林外史》是直到作者死后十多年，金兆燕官扬州府学教授时，将《儒林外史》刊刻印行，人争传写之。这个刻本，今已失传。现存最早的刻本是嘉庆八年（1803年）鐫刻的卧閒草堂本。
现在通行的刻本是56回，其中最末一回部份人认定為后人偽作。
晚清名士张文虎嗜读《儒林外史》，同治十二年（1873年），张文虎以天目山樵為名开始评点《儒林外史》。
张文虎以為《儒林外史》第三十回杜慎卿厌恶妇人的话出於萧詧事；《儒林外史》第三十六回写孝子郭力赴西川寻父事，张文虎以為郭孝子原型為李保泰《嗇生文集?胡孝子寻亲记》之胡孝子，第三十八回郭孝子喷嚏吓虎则出於《朝野僉载》。
张文虎还考出汤奏的原型為吴敬梓的朋友杨凯，荀玫的原型疑是姓卢，平步青进一步指明是卢见曾。
《儒林外史》是中国文学史上一部杰出的现实主义的长篇讽刺小说。所写内容，假託明季，实為清朝，而且十之**的人物都实有其人。
它真实地描绘了康乾时期知识分子生活的沉浮，境遇的顺逆，功名的得失，仕途的升降，情操的高尚与卑劣，理想的倡导与破灭，出路的探索与追寻。
吴敬梓以对待功名富贵的态度来肯定或否定书中人物，如匡超人假造文书，冒名代考，却被温州学政把他题了优行，贡入太学肄业，严贡生无恶不作，却被前任周学台推举為优行；作者无情地鞭挞丑恶事物时，同时也歌颂正面人物，王冕是书中的第一流人物，為人嶔崎磊落，庄绍光追求以礼乐化俗、以德化人，牛老爹和卜老爹也是作者所歌颂的。
程晋芳在《怀人诗》称：外史记儒林，刻划何工妍；吾為斯人悲，竟以稗史传!
吴敬梓在《儒林外史》之中，运用朴素、灵活、幽默的本地方性的语言，撰写了科举制度的腐朽黑暗，假名士的庸俗不堪，贪官污吏的卑鄙刻薄。胡适形容本书：..国家天天掛著孔、孟的招牌，其实不许人说孔、孟的话，也不要人实行孔、孟的教训，只要人念八股文，做试帖诗；其餘的文行出处都可以不讲究，讲究了又那个给你官做？