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当时，他是在好友祝枝山的劝说下，开始准备科举考试。天才就是天才，这个没法儿比，二十九岁，唐寅在应天府乡试中夺魁，一举成为解元。
这也过了几年的时间了，此时丧失家人之痛也舒缓了不少。唐伯虎又开始踌躇满志起来。
他的目标：连中三元！
这在他写的《领解元后谢主司》一诗中也能看出来。其中有一句“红绫敢望明年饼”。明年，就是会试了，他要冲着会元而去！中了会元的人，自然要进殿试，又有谁不想在殿试中再夺状元呢？
不过，他也就只是迈过了这第一道坎儿。会试中，比落榜更加沉重的打击又来了！
那是一个春天，三十岁的唐伯虎意气风发，进京参加会试。这一年的会试有点儿不同，礼部右侍郎程敏政主持会试。这个人学识渊博，出的题很难很刁钻。尤其是有一道“问策题”，是从一本冷僻的古书《退斋记》里弄出来的。
这道题让大部分参加会试的学子叫苦连天。结果呢，唐伯虎却答得很好。
如果仅仅是这样，那也没事儿。但是，还有一个人也答出来了！这个人叫徐经，是个富二代，两人是同坐一条船来京城考试的，而且到了京城，还住在一起。
不是所有的富二代都有骄奢淫逸的毛病，但是徐经有。就说进京考试吧，他特么还带了六个戏子，出门上街，也是骑着高头大马，招摇过市。这是考试来了还是显摆来了？
显摆是没有好处滴。学子们嫉妒，朝廷官员也记住了。还有就是，考完了之后，徐经还到处嚷嚷“可中大魁”。唐伯虎此时也有点儿飘飘然了，跟着徐经四处走动，其中，就去过主考官程敏政的家里，而且他的口气自然比徐经还大，不是“可中大魁”，而是“状元”！
不出事儿是不可能的。
在一个叫华昶的言官的带动下，一批言官纷纷出手，主题基本就是程敏政泄题了。最后，程敏政、徐经、唐伯虎，都被下狱了。最要命的是，徐经招供了，说买通了程敏政的心腹，弄来了试题，而且还给过唐伯虎。
就这样，唐伯虎在经历家人丧失之痛之后努力奋发的新的人生目标，就此破灭。这个华昶，后来戏文中，还被编排成了“华太师”。其实他只不过是个给事中，七品小官儿，和太师差大了。
这个时候，唐伯虎的第二个老婆也跑路了。
被放出来之后，唐伯虎的状态可想而知，他从此开始卖画为生，而且放浪形骸，有点儿疯子的感觉了。
不过，他还有唯一的精神安慰。这个精神安慰，是个红颜知己，也算是他心中的第三任妻子，名叫沈九娘。
沈九娘的身份，和古琴的身份，是一样的。
沈九娘是一个名妓，生就美貌，而且琴棋书画样样精通。当然了，唐伯虎是在青楼中认识她的。
名妓和一般的妓女总是有那么点儿不同，沈九娘对唐伯虎应该是真心爱慕，唐伯虎经常在青楼作画，沈九娘在一旁伺候得很周到，什么磨墨洗砚，铺纸调色，专业而又体贴。